При просроченном транзите при пересечении границы РФ, и далее при движении по УкрССР имеются какие-нибудь сложности?
Будут проблемы при пересечении границы - только автомобили зарегистрированные в установленном порядке, почитай на соответствующих форумах...
Где интересно страна такая УкрССР, да еще и граничащая с РФ?